خواص ال میتونین را بشناسیم
متیونین
ساختار شیمیایی متیونین
فرمول اسکلتی فرم متعارف متیونین
متیونین-from-xtal-3D-bs-17.png
مدل توپ و چوب
L-methionine-from-xtal-Mercury-3D-sf.png
مدل پر کردن فضا
نام ها
نام IUPAC
متیونین
نامهای دیگر
2-آمینو-4-(متیل تیو)بوتانوئیک اسید
شناسه ها
شماره CAS
59-51-8 چک
63-68-3 (ال ایزومر) بررسی کنید
بررسی 348-67-4 (ایزومر D).
مدل سه بعدی (JSmol)
تصویر تعاملی
Zwitterion: تصویر تعاملی
اختصارات Met, M
ChEBI
CHEBI:16811 چک
ChEMBL
ChEMBL42336
ChemSpider
853 چک
5907 (ال ایزومر) چک
ECHA InfoCard 100.000.393 این را در ویکی داده ویرایش کنید
شماره EC
200-432-1
KEGG
چک C00073
876
UNII
چک 73JWT2K6T3
بررسی AE28F7PNPL (ایزومر L).
بررسی 868496F25R (ایزومر D).
داشبورد CompTox (EPA)
خواص
فرمول شیمیایی C5H11NO2S
جرم مولی 149.21 g·mol-1
ظاهر پودر کریستالی سفید
چگالی 1.340 گرم بر سانتی متر مکعب
نقطه ذوب 281 درجه سانتیگراد (538 درجه فارنهایت؛ 554 K) تجزیه می شود
حلالیت در آب محلول
اسیدیته (pKa) 2.28 (کربوکسیل)، 9.21 (آمینه)
فارماکولوژی
کد ATC V03AB26 (WHO) QA05BA90 (WHO)، QG04BA90 (WHO)
صفحه داده های تکمیلی
ساختار و
خواص ضریب شکست (n)،
ثابت دی الکتریک (εr) و غیره
ترمودینامیکی
رفتار فاز داده
جامد-مایع-گاز
داده های طیفی UV، IR، NMR، MS
به جز مواردی که غیر از این ذکر شده است، داده ها برای مواد در حالت استاندارد آنها (در دمای 25 درجه سانتیگراد ، 100 کیلو پاسکال) ارائه می شود.
ارجاعات صندوق اطلاعات
متیونین (نماد Met یا M) (/mɪˈθaɪəniːn/) یک اسید آمینه ضروری در انسان است. متیونین به عنوان بستر سایر آمینو اسیدها مانند سیستئین و تورین، ترکیبات همه کاره مانند SAM-e و آنتی اکسیدان مهم گلوتاتیون، نقش مهمی در متابولیسم و سلامت بسیاری از گونه ها از جمله انسان دارد. توسط کدون AUG کدگذاری می شود.
متیونین همچنین بخش مهمی از رگ زایی، رشد عروق خونی جدید است. مکمل ممکن است برای کسانی که از مسمومیت با مس رنج می برند مفید باشد. مصرف بیش از حد متیونین، اهداکننده گروه متیل در متیلاسیون DNA، در تعدادی از مطالعات با رشد سرطان مرتبط است. متیونین اولین بار در سال 1921 توسط جان هوارد مولر جدا شد.
جزئیات بیوشیمیایی
متیونین (به اختصار Met یا M؛ رمزگذاری شده توسط کدون AUG) یک اسید آمینه α است که در بیوسنتز پروتئین ها استفاده می شود. این شامل یک گروه α-آمینه (که در شرایط بیولوژیکی به شکل پروتونه -NH3+ است)، یک گروه کربوکسیل (که در شرایط بیولوژیکی به شکل -COO- deprotonated شده است) و یک زنجیره جانبی S-متیل تیو اتر، آن را طبقه بندی می کند. به عنوان یک اسید آمینه غیر قطبی و آلیفاتیک.
در ژن‌های هسته‌ای یوکاریوت‌ها و در آرکیا، متیونین توسط کدون شروع کدگذاری می‌شود، به این معنی که نشان‌دهنده شروع منطقه کدکننده است و اولین اسید آمینه تولید شده در پلی پپتید نوپا در طول ترجمه mRNA است.
یک اسید آمینه پروتئین زا
همراه با سیستئین، متیونین یکی از دو اسید آمینه پروتئین زا حاوی گوگرد است. به استثنای معدود مواردی که متیونین ممکن است به عنوان یک حسگر ردوکس عمل کند (به عنوان مثال، )، باقیمانده‌های متیونین نقش کاتالیزوری ندارند. این برخلاف باقی مانده های سیستئین است که در آن گروه تیول نقش کاتالیزوری در بسیاری از پروتئین ها دارد. با این حال، تیواتر به دلیل اثر پایداری برهمکنش های S/π بین اتم سولفور زنجیره جانبی و اسیدهای آمینه آروماتیک در یک سوم کل ساختارهای پروتئینی شناخته شده، نقش ساختاری جزئی دارد. این فقدان نقش قوی در آزمایش‌هایی که اثر کمی در پروتئین‌هایی که متیونین با نورلوسین، یک آمینو اسید زنجیره جانبی هیدروکربنی مستقیم که فاقد تیواتر است، جایگزین می‌شود، دیده می‌شود. حدس زده می شود که نورلوسین در نسخه های اولیه کد ژنتیکی وجود داشته باشد، اما متیونین به دلیل استفاده از کوفاکتور S-adenosyl methionine (SAM-e) در نسخه نهایی کد ژنتیکی نفوذ کرده است.این وضعیت منحصر به فرد نیست و ممکن است در مورد اورنیتین و آرژنین رخ داده باشد.
جهت شناخت کاربردهای ال میتونین به اینجا بروید.
رمزگذاری
متیونین یکی از دو اسید آمینه است که توسط یک کدون واحد (AUG) در کد ژنتیکی استاندارد رمزگذاری شده است (تریپتوفان، رمزگذاری شده توسط UGG، دیگری است). در انعکاس منشأ تکاملی کدون آن، سایر کدون های AUN ایزولوسین را رمزگذاری می کنند که همچنین یک اسید آمینه آبگریز است. در ژنوم میتوکندری چندین موجود زنده، از جمله متازوآ و مخمر، کدون AUA نیز متیونین را کد می کند. در کد استاندارد ژنتیکی کدهای AUA برای ایزولوسین و مربوطه می باشد
tRNA (ileX در Escherichia coli) از پایه غیرمعمول لیزیدین (باکتری ها) یا آگماتیدین (archaea) برای تشخیص AUG استفاده می کند.
کدون متیونین AUG نیز رایج ترین کدون شروع است. کدون “شروع” پیامی برای یک ریبوزوم است که سیگنال شروع ترجمه پروتئین از mRNA را زمانی که کدون AUG در یک توالی توافقی کوزاک قرار دارد، می دهد. در نتیجه، متیونین اغلب در موقعیت N-ترمینال پروتئین ها در یوکاریوت ها و باستانی ها در طول ترجمه گنجانده می شود، اگرچه می توان آن را با اصلاح پس از ترجمه حذف کرد. در باکتری ها، مشتق N-formylmethionine به عنوان اسید آمینه اولیه استفاده می شود.
مشتقات
S-آدنوزیل-متیونین
S-Adenosyl-methionine یک کوفاکتور مشتق شده از متیونین است.
مقاله اصلی: اس-آدنوزیل متیونین
S-adenosyl methionine مشتق از متیونین (SAM-e) کوفاکتوری است که عمدتاً به عنوان دهنده متیل عمل می کند. SAM-e از یک مولکول آدنوزیل (از طریق کربن 5′) متصل به گوگرد متیونین تشکیل شده است، بنابراین آن را به یک کاتیون سولفونیم تبدیل می کند (یعنی سه جانشین و بار مثبت). گوگرد به عنوان یک اسید لوئیس نرم (یعنی دهنده/الکتروفیل) عمل می کند که به گروه S-متیل اجازه می دهد تا به یک سیستم اکسیژن، نیتروژن یا معطر منتقل شود، اغلب با کمک سایر عوامل کوبالامین (ویتامین B12 در انسان). ). برخی از آنزیم ها از SAM-e برای شروع یک واکنش رادیکال استفاده می کنند. به این آنزیم های رادیکال SAM-e می گویند. در نتیجه انتقال گروه متیل، S-adenosyl-homocysteine به دست می آید. در باکتری ها، این یا توسط متیلاسیون بازسازی می شود یا با حذف آدنین و هموسیستئین نجات می یابد و ترکیب دی هیدروکسی پنتاندیون را ترک می کند تا خود به خود به autoinducer-2 تبدیل شود که به عنوان یک محصول زائد / سیگنال حد نصاب دفع می شود.
منبع