کاربردهای کلروفرم
استفاده می کند
از نظر مقیاس، مهمترین واکنش کلروفرم با هیدروژن فلوراید برای ایجاد مونوکلرودی فلوئورومتان (CFC-22)، پیش ساز در تولید پلی تترا فلوئورواتیلن (تفلون) است:
CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl
واکنش در حضور مقدار کاتالیزوری از هالیدهای آنتیموان مخلوط انجام می شود. سپس کلرودی فلورومتان به تترافلوئورواتیلن، پیش ساز اصلی تفلون، تبدیل می شود. قبل از پروتکل مونترال، کلرودی فلورومتان (با نام R-22) نیز یک مبرد محبوب بود.
حلال
هیدروژن متصل به کربن موجود در کلروفرم در پیوند هیدروژنی شرکت می کند. در سراسر جهان، کلروفرم همچنین در فرمولاسیون آفت کش ها، به عنوان حلال برای چربی ها، روغن ها، لاستیک، آلکالوئیدها، موم ها، گوتاپرکا، و رزین ها، به عنوان یک عامل پاک کننده، بخور دانه ها، در خاموش کننده های آتش و در صنعت لاستیک استفاده می شود. CDCl3 یک حلال رایج است که در طیف‌سنجی NMR استفاده می‌شود.
اسید لوئیس
در حلال هایی مانند CCl4 و آلکان ها، کلروفرم هیدروژنی به انواع پایه های لوئیس پیوند می خورد. HCCl3 به عنوان یک اسید سخت طبقه بندی می شود و مدل ECW پارامترهای اسید آن را به صورت EA = 1.56 و CA = 0.44 فهرست می کند.
معرف
به عنوان یک معرف، کلروفرم به عنوان منبع گروه دی کلروکاربن: CCl2 عمل می کند. معمولاً در حضور یک کاتالیزور انتقال فاز با هیدروکسید سدیم آبی واکنش می دهد تا دی کلروکاربن (CCl2) تولید کند. این معرف ارتو فرمیلاسیون حلقه‌های معطر فعال شده مانند فنل‌ها را تحت تأثیر قرار می‌دهد و در واکنشی به نام واکنش رایمر-تیمان، آریل آلدئید تولید می‌کند. متناوبا، کاربن را می توان توسط یک آلکن به دام انداخت تا یک مشتق سیکلوپروپان تشکیل دهد. در افزودن خاراش، کلروفرم علاوه بر آلکن ها، رادیکال آزاد CHCl2 را نیز تشکیل می دهد.
بی حس کننده
بطری های عتیقه کلروفرم
کیفیت بیهوشی کلروفرم برای اولین بار در سال 1842 در پایان نامه ای توسط رابرت مورتیمر گلاور توصیف شد که برنده مدال طلای انجمن هاروین در آن سال شد. گلوور همچنین آزمایش های عملی روی سگ ها برای اثبات نظریه های خود انجام داد. گلاور نظریه های خود را بیشتر اصلاح کرد و آنها را در پایان نامه دکترای خود در دانشگاه ادینبورگ در تابستان 1847 ارائه کرد. جیمز یانگ سیمپسون، متخصص زنان و زایمان اسکاتلندی یکی از افرادی بود که باید این پایان نامه را بخواند، اما بعداً ادعا کرد که هرگز این پایان نامه را نخوانده است. پایان نامه و به طور مستقل به نتایج خود رسیده باشد.
در 4 نوامبر 1847، سیمپسون برای اولین بار خواص بیهوشی کلروفرم را بر روی انسان کشف کرد. او و دو همکارش خود را با آزمایش اثرات مواد مختلف سرگرم می‌کردند و بنابراین پتانسیل کلروفرم را در روش‌های پزشکی آشکار کردند.
چند روز بعد، در طی یک روش دندانپزشکی در ادینبورگ، فرانسیس برودی ایملاخ اولین فردی بود که از کلروفرم روی یک بیمار در زمینه بالینی استفاده کرد.
در ماه مه 1848، رابرت هالیدی گانینگ در پی یک سری آزمایشات آزمایشگاهی بر روی خرگوش‌ها، ارائه‌ای را به انجمن پزشکی-کیورژیک ادینبورگ ارائه کرد که یافته‌های گلاور را تأیید کرد و همچنین ادعاهای اصالت سیمپسون را رد کرد. با این حال، نشان شوالیه برای سیمپسون، و پوشش رسانه ای گسترده از شگفتی های کلروفرم باعث شد که شهرت سیمپسون همچنان بالا بماند، در حالی که آزمایش های آزمایشگاهی که خطرات کلروفرم را ثابت می کرد تا حد زیادی نادیده گرفته شد. گانینگ که به یکی از ثروتمندترین افراد بریتانیا تبدیل شد، حدود 13 بورسیه دانشگاهی را به نام دانشمندان دیگر به جای نام خود اعطا کرد. او سیمپسون را یک شارلاتان می دانست، اما یکی از این جوایز، جایزه سیمپسون برای زنان و زایمان نام دارد. با این حال، احتمالاً این یک تعارف معکوس عجیب است، زیرا مسلماً هر جایزه سیمپسون در انظار عمومی باید جایزه ای برای بیهوشی باشد. با نامیدن آن به این نام، او به طور موثر سیمپسون را نادیده گرفت و در عین حال به نظر می رسید که به او احترام بگذارد.
استفاده از کلروفرم در طول جراحی پس از آن به سرعت در اروپا گسترش یافت. در دهه 1850، کلروفرم توسط پزشک جان اسنو در هنگام تولد دو فرزند آخر ملکه ویکتوریا استفاده شد. در ایالات متحده، کلروفرم در آغاز قرن بیستم جایگزین اتر به عنوان بیهوشی شد. با این حال، با کشف سمیت اتر، به‌ویژه تمایل آن به ایجاد آریتمی‌های قلبی کشنده مشابه آنچه که اکنون «مرگ ناگهانی مواد یاب» نامیده می‌شود، به سرعت به نفع اتر کنار گذاشته شد. برخی از مردم از کلروفرم به عنوان یک داروی تفریحی یا برای اقدام به خودکشی استفاده می کردند. یکی از مکانیسم‌های احتمالی اثر کلروفرم این است که حرکت یون‌های پتاسیم را از طریق انواع خاصی از کانال‌های پتاسیم در سلول‌های عصبی افزایش می‌دهد. کلروفرم همچنین می تواند با سایر عوامل بیهوش کننده مانند اتر برای ساخت مخلوط C.E یا اتر و الکل برای ساخت A.C.E مخلوط شود.
در سال 1848، هانا گرینر، دختری 15 ساله که در حال برداشتن ناخن عفونی پا بود، پس از دریافت داروی بیهوشی درگذشت. کالبد شکافی او برای تعیین علت مرگ توسط جان فایف با کمک رابرت مورتیمر گلاور انجام شد.
منبع
https://bismoot.com/blog/chloroform-%da%a9%d9%84%d8%b1%d9%88%d9%81%d8%b1%d9%85/