فنول و کاربردهای آن کدامند؟
فنل ها و کاربرد آنها
پس از تکمیل این بخش، باید بتوانید دو روشی را که می توان برای به دست آوردن فنل در مقیاس صنعتی استفاده کرد، شرح دهید.
یادداشت های مطالعه
یکی از موادی که به نماد مبارزه بین توسعه صنعتی و حفاظت از محیط زیست تبدیل شده است دیوکسین است. نام دیوکسین برای اشاره به خانواده ای از ترکیبات با ساختار پایه که در آن دو حلقه بنزن توسط دو اتم اکسیژن به هم متصل می شوند استفاده می شود:
ترسیم خط پیوند دی بنزو-1،4-دیوکسین
با این حال، ارجاعات رسانه ای به دیوکسین معمولاً در ارتباط با 2،3،7،8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin یا TCDD است:
ترسیم خط پیوند 2،3،7،8-tetrachlorodibenzo-p-دیوکسین یا TCDD
TCDD یک محصول جانبی است که در ساخت تری کلروفنل، یک واسطه در تولید علف کش 2،4،5-T (یکی از مواد تشکیل دهنده عامل بدنام نارنجی)، در ساخت هگزا کلروفن، توسط خمیر و کاغذ تشکیل می شود. کارخانه هایی که از کلر برای تولید کاغذ سفید و در نتیجه سوزاندن زباله های شهری استفاده می کنند.
ترسیم خط پیوند (2،4،5-تری کلروفنوکسی) اسید استیک یا 2،4،5-T
ترسیم خط پیوند هگزاکلروفن
معادله زیر نشان می دهد که چگونه 2،3،7،8-تتراکلرودی بنزو-p-دیوکسین در طی ساخت 2،4،5-تری کلروفنل، یک واسطه تولید شده در سنتز 2،4،5-T تشکیل می شود. این فرآیند شامل واکنش 1،2،4،5-تتراکلروبنزن با پایه در دمای حدود 160 درجه سانتیگراد است.
1،2،4،5-تتراکلروبنزن با هیدروکسید سدیم واکنش می دهد و 2،3،5-تری کلروفنولات تولید می کند.
2 مولکول 2،3،5-تری کلروفنولات با دو مولکول کلرید سدیم واکنش داده و TCDD تولید می کند.
خطرات احتمالی ارائه شده توسط دیوکسین برای اولین بار در سال 1957 آشکار شد، زمانی که برخی از کارگران آلمانی که در ساخت 2،4،5-T شرکت داشتند، به کلراکن مبتلا شدند - یک بیماری پوستی شبیه آکنه. اثرات سمی دقیق دیوکسین بر انسان قابل بحث است، اما 0.6 میلی گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن، 50 درصد خوکچه های هندی تزریق شده با TCDD را در مدت زمان مشخص از بین می برد.
فرآیند داو
آماده‌سازی تجاری اولیه فنل در اواخر قرن نوزدهم و اوایل قرن بیستم با هیدرولیز کلروبنزن با پایه قوی برای تولید یک واسطه فن‌اکسید سدیم بود که پس از اسیدی شدن، فنل را تولید می‌کرد.
کلروبنزن با هیدروکسید سدیم واکنش داده و فنوکسی سدیم تولید می کند. فنوکسی سدیم با هیدرونیوم واکنش داده و فنل تولید می کند.
فرآیند Cumene
این فرآیند که در دهه 1940 توسعه یافت و در حال حاضر مسئول بیشتر تولید فنل صنعتی است، شامل ایزوپروپیل بنزن است که معمولاً به عنوان کومن شناخته می شود. درمان کومن با اکسیژن در هوا، 2-هیدروپروکسی پروپان-2-ایل بنزن (کومن هیدروپراکسید) را از طریق یک مسیر رادیکال تولید می کند. هنگامی که در محیط اسیدی هیدرولیز می شود، ماده میانی پراکسید فنل و استون تولید می کند که هر دو محصول شیمیایی ارزشمندی هستند.
(Propan-2-yl)benzene با اکسیژن واکنش داده و 2-phenylpropane-2-peroxol تولید می کند. 2-فنیل پروپان-2-پراکسول با هیدرونیوم واکنش می دهد و فنل و پروپان-2-ون تولید می کند.
برای سلامتی شما: فنل ها و ما
فنل ها به طور گسترده ای به عنوان ضد عفونی کننده (موادی که میکروارگانیسم ها را در بافت زنده از بین می برند) و به عنوان ضد عفونی کننده (موادی که برای از بین بردن میکروارگانیسم ها بر روی اجسام بی جان مانند مبلمان یا کف خانه در نظر گرفته شده است) استفاده می شود. اولین ضد عفونی کننده که به طور گسترده مورد استفاده قرار گرفت فنل بود. جوزف لیستر در سال 1867 از آن برای جراحی ضد عفونی کننده استفاده کرد. با این حال، فنل برای انسان سمی است و زمانی که روی پوست استفاده شود می تواند باعث سوختگی شدید شود. در جریان خون، این یک سم سیستمیک است - یعنی سمی که به تمام قسمت های بدن منتقل می شود و روی آن تأثیر می گذارد. عوارض جانبی شدید آن منجر به جستجو برای ضد عفونی کننده های ایمن تر شد که تعدادی از آنها پیدا شده است.
خواص و ایمنی فنول را نیز بخوانید.
یک عمل جراحی در سال 1753 که توسط گاسپار تراورسی نقاشی شده بود، از یک جراحی قبل از استفاده از ضد عفونی کننده ها.
یکی از ضد عفونی کننده های فنولی ایمن، 4-هگزیل رزورسینول است (4-هگزیل-1،3-دی هیدروکسی بنزن؛ رزورسینول نام رایج 1،3-دی هیدروکسی بنزن است، و 4-هگزیل رزورسینول دارای یک گروه هگزیل در چهارمین اتم کربن حلقه رزورسینول است). این ماده به عنوان میکروب کش بسیار قوی تر از فنل است و عوارض جانبی نامطلوب کمتری دارد. در واقع، به اندازه کافی بی خطر است که بتوان از آن به عنوان ماده فعال در برخی از دهان شویه ها و پاستیل های گلو استفاده کرد.
ترکیب 4-hexylresorcinol به اندازه کافی ملایم است که می تواند به عنوان ماده فعال در آماده سازی ضد عفونی کننده برای استفاده روی پوست استفاده شود.
فنل علاوه بر اینکه به عنوان یک ضد عفونی کننده عمل می کند، یک پیش ساز مفید در بسیاری از سنتزهای شیمیایی برای تولید داروها، مواد نگهدارنده مواد غذایی، پلیمرها، رزین ها و چسب ها است. فنولیک ها همچنین در تعدادی از سیستم های بیولوژیکی و محصولات طبیعی مانند انتقال دهنده های عصبی، عوامل طعم دهنده و ویتامین ها وجود دارند.
ترسیم خط پیوند هیدروکسی تولوئن بوتیله (BHT)، دوپامین، پنتاکلروفنل، اوژنال، 2،4-دی کلروفنوکسی استیک اسید، و پروپوفول.
منبع