سنتز بنزوئیک اسید + تولید بنزوئیک اسید
بنزوئیک اسید
بنزوئیک اسید یک ترکیب آلی است. اسید بنزوئیک در محصولات روزمره زندگی ما از مواد غذایی گرفته تا لوازم آرایشی وجود دارد. این ماده به عنوان یک نگهدارنده برای بسیاری از محصولات مانند ترشی، مربا، رژ لب، کرم های شستشوی صورت و غیره عمل می کند. همچنین به عنوان یک پیش ساز ضروری برای بسیاری از سنتزهای ترکیبات آلی عمل می کند.
بنزوئیک اسید
بنزوئیک اسید
بنزوئیک اسید چیست؟
بنزوئیک اسید یک جامد سفید یا بی رنگ با فرمول C6H5CO2H است. بنزوئیک اسید یک اسید کربوکسیلیک معطر ساده است زیرا از یک گروه کربوکسیل متصل به یک حلقه بنزن تشکیل شده است. نام بنزوئیک اسید از صمغ بنزوئین گرفته شده است که برای مدت طولانی تنها منبع اسید بنزوئیک بود. بنزوئیک اسید به طور طبیعی در گیاهان وجود دارد و همچنین به عنوان یک واسطه در بیوسنتز بسیاری از متابولیت های ثانویه عمل می کند. نمک های اسید بنزوئیک به عنوان نگهدارنده مواد غذایی مورد استفاده قرار می گیرند.
تولید بنزوئیک اسید
آماده سازی صنعتی
بنزوئیک اسید به صورت تجاری در صنایع با اکسیداسیون جزئی تولوئن با اکسیژن تولید می شود. نفتنات های کبالت یا منگنز به عنوان یک کاتالیزور در این فرآیند عمل می کند. این فرآیند تولید بنزوئیک اسید از مواد فراوان استفاده می‌کند و با بازده بالا پیش می‌رود.
در فرآیند صنعتی، واکنش بنزوتری کلرید با هیدروکسید کلسیم در آب وجود دارد. این کار با استفاده از آهن یا نمک های آهن به عنوان کاتالیزور انجام می شود. بنزوات کلسیم در نتیجه با اسید هیدروکلریک (HCl) به بنزوئیک اسید تبدیل می شود. این محصول دارای تعداد قابل توجهی مشتقات اسید بنزوئیک کلر است.
سنتز آزمایشگاهی
بنزوئیک اسید ارزان و به راحتی در دسترس است. سنتز آزمایشگاهی اسید بنزوئیک به دلیل ارزش آموزشی آن انجام می شود. این یک فرآیند آماده سازی رایج است.
اسید بنزوئیک با تبلور مجدد از آب خالص می شود. این به دلیل حلالیت بالای آن در آب گرم و حلالیت ضعیف آن در آب سرد است. این فرآیند معمولاً حدود 65 درصد اسید بنزوئیک را تولید می کند.
با هیدرولیز
همچنین می تواند در شرایط اسیدی یا بازی به باز مزدوج خود تبدیل شود.
از معرف گریگنارد
بروموبنزن با کربوکسیلاسیون فنیل منیزیم برومید میانی به بنزوئیک اسید تبدیل می شود.
اکسیداسیون ترکیبات بنزیلی
تمام مشتقات بنزیل، بنزیل الکل و بنزیل کلرید به آسانی به اسید بنزوئیک اکسید می شوند.
خواص فیزیکی بنزوئیک اسید
بنزوئیک اسید در حالت جامد ظاهری بی رنگ دارد.
بنزوئیک اسید ماهیت کریستالی دارد.
ساختار کریستالی اسید بنزوئیک مونوکلینیک است.
وجود حلقه معطر در اسید بنزوئیک بویی ملایم می دهد.
در دمای 130 درجه سانتی گراد، چگالی اسید بنزوئیک به 1.075 گرم در سانتی متر مکعب کاهش می یابد.
خواص شیمیایی بنزوئیک اسید
حلالیت بنزوئیک اسید در آب در دمای 25 درجه سانتی گراد و 100 درجه سانتی گراد به ترتیب 44/3 گرم در لیتر و 31/56 گرم در لیتر است.
اسید بنزوئیک در آب نامحلول است اما در بنزن، تتراکلرید کربن، استون و الکل ها محلول است.
ثابت تفکیک اسید یعنی pKa اسید بنزوئیک 4.2 است
واکنش های اسید بنزوئیک می تواند در گروه کربوکسیل یا حلقه آروماتیک رخ دهد.
نقطه ذوب آن 395K است.
نقطه جوش بنزوئیک اسید 523K است.
جرم مولی اسید بنزوئیک 122.12 گرم در مول است.
واکنش شیمیایی مربوط به اسید بنزوئیک
1) تشکیل نمک
بنزوئیک اسید یک گروه کربوکسیل دارد که اسیدی است و بنابراین با باز مانند هیدروکسید سدیم واکنش می دهد تا نمک بنزوات سدیم C6H5COO-وNa+ تولید کند. این یک ترکیب آهن است و هنگامی که بنزوات سدیم با اسیدی مانند HCI درمان می شود و واکنش دهنده را تشکیل می دهد.
2) تشکیل استرها
هنگامی که اسید بنزوئیک با هر الکلی در حضور اسید سولفوریک واکنش می دهد. در اینجا اسید سولفوریک به عنوان یک عامل آبگیری عمل می کند. در واکنش، مولکول آب تولید شده از ترکیب اسید و الکل را حذف می کند تا یک استر خوشبو به نام اتیل بنزوات تشکیل دهد. این واکنش یک واکنش استریفیکاسیون است.
3) تشکیل هالیدهای اسیدی
هنگامی که اسید بنزوئیک با تیونیل کلرید SOCI2 یا فسفر پنتاکلرید PCI5 واکنش می دهد، بنزوئیل کلرید را تشکیل می دهد که نمونه ای از هالیدهای اسید یا آسیل است.
بنزوئیل کلرید بسیار واکنش پذیر است و بنابراین با آمینی مانند متیلامین CH3NH2 یا با آمونیاک NH3 واکنش داده و بنزامید C6H5CONH2 را تشکیل می دهد.
4) سولفوناسیون
هنگامی که اسید بنزوئیک با اسید سولفوریک گازدار H2SO4 واکنش می دهد، منجر به سولفوناسیون حلقه بنزن می شود. در این واکنش، گروه عاملی SO3H جایگزین اتم H در موقعیت متا به گروه اسید کربوکسیلیک روی حلقه بنزن می شود و بنابراین محصول متا سولفوبنزوئیک اسید است.
5) نیتراسیون
با یک عامل نیترات کننده، اسید سولفوریک که به عنوان کاتالیزور عمل می کند، گروه نیترو NO2 موقعیت متا (بر روی موقعیت ارتو یا پارا) نسبت به موقعیت گروه کربوکسیل در حلقه بنزن را اشغال می کند.
6) هالوژناسیون
در طول هالوژناسیون اسید بنزوئیک، کلر CI2 با اسید بنزوئیک در حضور یک کاتالیزور کلرید آهن FeCl2 واکنش می دهد و متا کلروبنزوئیک اسید CI-C6H4-COOH را تشکیل می دهد.
7) دکربوکسیلاسیون بنزوئیک اسید
اصطلاح دکربوکسیلاسیون حذف دی اکسید کربن است. کربنات سدیم Na2CO3 در تیمار با نمک سدیم اسید بنزوئیک (بنزوات سدیم) با استفاده از آهک سودا (مخلوطی از NaOH و CaO) بنزن را تشکیل می دهد.
8) کاهش انیدرید بنزوئیک
هنگامی که انیدرید بنزوئیک با بوروهیدرید سدیم تیمار می شود، هیدرولیز اسید انجام می شود. بنابراین به اسید بنزوئیک و بنزیل الکل تبدیل می شود.
9) اکسیداسیون کنترل شده بنزیل الکل
هنگامی که بنزوئیک اسید با لیتیوم آلومینیوم هیدرید تصفیه می شود به بنزیل الکل تبدیل می شود. این یک واکنش اکسیداسیون کنترل شده است که به بنزآلدئید تبدیل می شود.
موارد استفاده از اسید بنزوئیک
برخی از کاربردهای مهم C6H5COOH که اسید بنزوئیک است به شرح زیر است
تولید فنل شامل استفاده از اسید بنزوئیک است.
اسید بنزوئیک در پمادهایی استفاده می شود که از بیماری های قارچی پوست پیشگیری یا درمان می کنند.
C6H5COOH به عنوان یک نگهدارنده در صنایع غذایی استفاده می شود.
بنزوئیک اسید به عنوان یک عنصر در بسیاری از محصولات آرایشی و بهداشتی مانند رژ لب و غیره استفاده می شود.
بنزوئیک اسید نیز پیش ساز بنزوئیل کلرید است.
یکی از اجزای خمیردندان، دهان شویه و کرم های شستشوی صورت، اسید بنزوئیک است.
بنزوئیک اسید در ساخت رنگ ها و مواد دافع حشرات نیز کاربرد دارد.
سوالات متداول در مورد بنزوئیک اسید
سوال 1: کاربردهای اسید بنزوئیک چیست؟
پاسخ: کاربرد اولیه اسید بنزوئیک در تولید صنعتی فنل (ترکیب معطر) است. این کار از طریق یک فرآیند یعنی دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو انجام می شود. لازم به ذکر است که دمای ایده آلی که این فرآیند باید در آن انجام شود در محدوده 300 تا 400 درجه سانتیگراد می باشد. بنزوئیک اسید و نمک های آن به طور گسترده در صنایع غذایی به عنوان نگهدارنده مواد غذایی مورد استفاده قرار می گیرند.
سوال 2: حلالیت بنزوئیک اسید در آب را به طور خلاصه بنویسید.
پاسخ: بنزوئیک اسید زیاد در آب محلول نیست. شما، حلالیت بنزوئیک اسید در آب با افزایش دما افزایش می یابد. در دمای 0 درجه سانتیگراد، حلالیت بنزوئیک اسید 1.7 گرم در لیتر در آب است. هنگامی که اسید بنزوئیک تا 100 درجه سانتیگراد گرم می شود، محلول است
میزان بنزوئیک اسید در آب به 56.31 گرم در لیتر افزایش می یابد.
سوال 3: چگونه می توان اسید بنزوئیک تهیه کرد؟
پاسخ: در صنعت، اسید بنزوئیک با استفاده از گاز اکسیژن برای اکسیداسیون جزئی تولوئن تهیه می شود. این فرآیند از نفتنات منگنز یا کبالت به عنوان کاتالیزور استفاده می کند. بنزوئیک اسید را می توان از طریق هیدرولیز بنزامید و بنزونیتریل نیز تهیه کرد. اسید بنزوئیک همچنین می تواند با اکسید کردن بنزیل کلرید یا بنزیل الکل یا هر مشتق دیگری از گروه بنزیل ساخته شود. در هیدرولیز بنزونیتریل و بنزامید، به اسید بنزوئیک تبدیل می شود.
منبع
https://www.toppr.com/guides/chemistry/acids-bases-and-salts/benzoic-acid/